Por influência do frei Bartolomé de las Casas, a partir dos 13 anos foi educado num convento de franciscanos, onde recebeu o nome de Enrique, transformado em Enriquillo. Foi alfabetizado em espanhol e, ainda jovem, confiado a Dom Francisco Pérez de Valenzuela, recebendo uma educação de nobre espanhol.
Com a morte de Valenzuela, os herdeiros começaram a tratá-lo como mera propriedade. Tentou defender seus direitos nos tribunais, mas acabou tendo que fugir juntamente com sua esposa e outros taínos para a serra de Bahoruco. Ali começou sua rebelião, acompanhado de 50 homens que ele mesmo armou, mais aproximadamente 300 taínos que lhe eram próximos; milhares de indígenas da ilha se somaram a ele.
Foi a primeira guerrilha organizada pela libertação dos indígenas no Novo Mundo. Sendo conhecedores da região, durante 13 anos, os taínos comandados por Enriquillo conseguiram incomodar a administração espanhola e derrotar todas as expedições que tentaram subjugá-los através do uso de armas ou de meios persuasivos mentirosos. Até que, finalmente, os taínos fizeram aliança com os escravos negros, também exaustos pela crueldade com a qual eram tratados.
Finalmente, um tratado concedeu aos indígenas o direito à propriedade e à liberdade. Infelizmente, Enriquillo morreria alguns anos depois, vítima de tuberculose, e a população taína já tinha diminuído drasticamente, devido aos maus-tratos, às doenças e matanças.
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